Le Chafouin est le chat à rayures roses et mauves que rencontre Alice lors de son séjour au Pays des Merveilles. Chat totalement fou, il est l'un des personnages les plus excentriques du film. Il apparaît à plusieurs reprises, dans des moments cruciaux où Alice est perdue ou ne sait où aller.

Doté de la capacité de disparaître, ne laissant entrevoir que son large sourire, et de réapparaître à volonté, le Chafouin apparaît en chantant une chanson sans queue ni tête alors qu'Alice cherche la trace du Lapin Blanc. Après un dialogue totalement saugrenu, au cours duquel il mène Alice en bateau, il lui conseil d'aller rendre visite au Chapelier Toqué et au Lièvre de Mars, deux personnages complètement fous !

Le Chafouin réapparaît lorsqu'Alice, qui a perdu son chemin dans la forêt de Tulgey, est en pleurs. Il lui indique alors le raccourci qui mène directement au Royaume de la Reine de Coeur. Lors de la partie de croquet organisée par la Reine, il se montre de nouveau, mais seul Alice le voit. Il conduit alors au procès de la jeune fille en renversant volontairement la Reine. Sa dernière apparition a lieu lors du procès, répétant les propos peu aimables prononcé par Alice envers la souveraine.

Dans la version originale, le personnage se nomme The Cheshire Cat, en référence au comté de Cheshire au nord-ouest de l'Angleterre, d'où était natif Lewis Carroll, l'auteur de l'oeuvre originale d'Alice au Pays des Merveilles. Le comté s'appelait autrefois comté de Chester (du nom du chef-lieu administratif du comté), et le chat est pour cette raison parfois nommé The Chester Cat, traduite par Chat de Chester en français.

Néanmoins, si l'on se base sur les déclarations mêmes du chat lui-même, il se considère comme un "Chafouin", terme français du XVIIe siècle composé des mots "chat" et "fouin" (à l'origine le mâle de la fouine) signifiant "rusé, sournois". Un adjectif qui colle donc parfaitement avec le caractère du personnage ! A noter que le chat ne fait aucune référence à ses origines anglaises dans la version française du film.

Le Chafouin fut animé par Ward Kimball, à qui l'on doit également les jumeaux Tweedle et le Chapelier Toqué dans le même film, mais aussi Jiminy Cricket dans Pinocchio, les Corbeaux dans Dumbo, Faline dans Bambi, Lucifer et les souris dans Cendrillon, Mr Toad dans Le Crapaud et le Maître d'Ecole et la séquence de danse de Donald Duck, José Carioca et Panchito dans Les Trois Caballeros.

C'est Sterling Holloway (1905-1992) qui prêta sa voix au personnage. On lui doit de nombreux autres doublages pour Disney, dont Fleur adulte dans Bambi, Winnie l'Ourson, Kaa dans Le Livre de la Jungle, Roquefort dans Les Aristochats. Il fut également le narrateur de la séquence Pierre et le Loup dans La Boîte à Musique.